Алессандро Розина родился 31 января 1984 года в Бельведере-Мариттимо. В пять лет начал играть за юношескую команду «Цитаделла дель Капо», где попадает в скаутские блокноты специалистов из «Ювентуса», «Ромы» и «Милана». Однако отец Алессандро после долгих раздумий предпочёл отдать сына в спортшколу «Пармы», где Розина и проучился до выпуска.

Дебют в профессиональном футболе у молодого атакующего полузащитника состоялся 16 февраля 2003-го года – в составе первой команды «Пармы», игравшей с «Ювентусом», Алессандро заменил японца Накату. Несмотря на поражение от туринского клуба, дебют Розины был отмечен всеми итальянскими СМИ как удачный, и через несколько туров игрок стал оправдывать все выданные ему авансы, как забивая, так и отдавая голевые передачи. В следующем сезоне Розина дебютировал в составе молодёжной сборной Италии.

В 2005-м году не вписывавшийся в изменившуюся игровую схему «Пармы» Розина на правах аренды переходит в «Верону», где за шесть месяцев проходит путь от запасного игрока до лидера основного состава. Среди претендентов на футболиста появляется «Лацио», однако в итоге Алессандро переходит в «Торино». В 2006-м году Розина становится лидером команды, забивая в 42-х матчах 12 мячей, а «Торино» выходит в серию «А» - высшую лигу итальянского первенства. Продолжая забивать в среднем один мяч в трех играх, Алессандро к январю 2008-го года зарабатывает как фанатское, так и партнёрское признание – получает капитанскую повязку «Торино». В летнюю дозаявочную кампанию 2009-го года приглашён в «Зенит».